Criação do famoso animador Walter Lantz, Picolino ou Chilly Willy, como também é conhecido, estreou nos cinemas no ano de 1953 em um episódio que levava o seu nome, sendo parte integrante da Turma do Pica-Pau. Em 1957, o personagem foi parar na televisão, como atração do Show do Pica-Pau que estreava naquele ano na emissora norte-americana ABC, tendo permanecido no ar até o fim do programa, em 1972. Ao todo, foram 50 episódios estrelados pelo personagem, sendo o último Free Weeny Meany (Uma Fria Polar). Como mencionado em outra ocasião, Andy Panda que, nos anos 1940, perdeu seu protagonismo para o Pica-Pau, também perdeu, na década seguinte, o posto de segundo personagem mais popular de Lantz. Este passou a ser ocupado por Picolino, uma vez que os curtas estrelados por Andy pararam de ser produzidos na década de 1950.

Picolino era um pinguim antropomórfico que usava um gorrinho, vivia no Polo Sul e tinha um iglu como moradia. Apesar de um animal oriundo de um lugar cercado por gelo, não era muito adepto ao frio, fazendo de tudo para se manter aquecido ao longo dos episódios, o que acabava fazendo com que se metesse em uma encrenca ou outra. Muitas vezes, dava trabalho ao cachorro Smedley e ao urso polar Maxie. Nos primeiros episódios, o pinguim falava, porém, nos seguintes, limitava-se a sussurrar no ouvido de outros personagens, portanto, os espectadores não ouviam mais a sua voz. Fora isso, o personagem recorria mais ao gestual, apontando com o dedo aquilo que queria ou mostrando algo relacionado ao que desejava. Mudança que agradou bastante os fãs do personagem.

Além do desenho animado, era possível conferir as aventuras do personagem nos quadrinhos da Turma do Pica-Pau, onde continuou dando as caras mesmo após o fim do show na TV. Em 1964, ao lado de outros personagens de Walter Lantz, apareceu no especial de Halloween feito para a televisão, intitulado Spook-a-Nanny.

Em 1999, ganhou novos episódios dentro d’O Novo Show do Pica-Pau, que contou com três temporadas, encerrando-se em 2002. Ao contrário do protagonista do show, o Picolino manteve a essência dos desenhos antigos, isto é, sua típica personalidade dócil e, ao mesmo tempo, travessa. Aliás, o episódio The Legend of Rock-A-Bye Point (A Lenda do Pico da Canção de Ninar), terceiro episódio estrelado pelo personagem – produzido em 1955 para a série clássica – ganhou uma versão remasterizada nessa nova série, com o acréscimo de novos efeitos sonoros combinados ao som original. Aliás, a versão original desse episódio foi indicado ao Oscar de melhor curta de animação em 1956.

Outras aparições do pinguinzinho Picolino incluem a websérie do Pica-Pau lançada em 22 de novembro de 2018, diretamente no YouTube. No Brasil, tanto os episódios clássicos quanto os da safra de 1999 protagonizados pelo personagem, foram transmitidos pela Record e SBT na TV aberta e pelos canais pagos Boomerang e Jetix.

Adryz Herven