Uma aposta para levar a virgem e correta filha do diretor do colégio para a cama. Este é o mote para lá de manjado de Segundas Intenções (Cruel Intentions, 1999). A história se passa em Manhattan e narra o cotidiano de dois jovens, ricos, belos e imorais estudantes – Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) e Sebastian Valmont (Ryan Phillippe). Desde que os pais de ambos se casaram, eles vivem como meio-irmãos e, volta e meia, arquitetam artimanhas para destruir a vida de seus desafetos. 

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